Após uma conversa com o Dirceu ele apontou os seguintes possiveis pontos/solução:
1) A unit em questão pertence a uma VCL que ainda não foi compilada. Apenas a DLL foi compilada.
Normalmente o projeto ativo no Delphi é uma DLL e a Unit visualizada / alterada pertence a uma VCL. Ao compilar, apenas a DLL ativa é compilada e as alterações da unit da VCL não, porém os pontos de depuração são mostrados conforme ultima compilação válida.
2) Em Project / Options / Compiler, o flag Optimization está Marcado. O que permitirá que o compilador remove alguns pontos de depuração baseado em otimizações de código;
3) Existem caracteres inválidos no .pas ou .dfm que fazem o Delphi se perder quanto a disposição dos pontos de depuração.
Para resolver isto, normalmente abrimos os dois arquivos (pas e dfm) no Visual Studio, e ele questionará se desejamos normalizar as quebras de linhas para Windows, respondendo sim, salvamos os arquivos e reabrimos no Delphi.

O caso de Exemplo era o problema 1.
Porém hoje, passamos também pelo problema 3, e resolvemos conforme indicado.