O Python é utilizado apenas no WES como uma linguagem para a customização da UI, sem que haja a necessidade de especializar toda a página. Além disso, o Python é escrito na Visão, então ele é executado em todas as páginas que a visão é utilizada, evitando assim duplicação de código ou mesmo reduzindo manutenção em diversos pontos.
Ou seja, é um recurso que permite certas customizações que a configuração de visão não possui ou quando requer alguma lógica um pouco mais complexa para ser aplicada, mas deve se limitar à UI.
A escolha do Python está associado ao advento do Silverlight quando o WES foi concebido, pois essa lógica de UI funciona tanto em Apps nativas (.NET), quanto em ASP.NET e também em Silverlight, ou seja, teríamos uma preservação do investimento em customização de UI mesmo trocando as tecnologias envolvidas. Naquele momento o HTML5 + Javascript não era ainda um caminho claro como é hoje e Javascript não era suportado pelo DLR do .NET.
Opinião pessoal: possívelmente hoje facilmente seria escolhido Javascript, até pela evolução dos browsers, do HTML5 e da execução de Javascript no lado do servidor.